Cascina San Bernardo è collocata nelle immediate vicinanze dell’Abbazia di Chiaravalle e dell’omonimo borgo, nel cuore del Parco della Vettabbia.

E’ completamente immersa nel paesaggio agricolo, che qui mantiene la sua connotazione storica definita dalla presenza di numerosi canali irrigui,  la maglia agraria storica quasi completamente intatta e alcuni filari alberati lungo la Vettabbia e altre derivazioni irrigue.

Costruita tra il 1918 e il 1922 dai Fratelli Lovati, primi proprietari, Cascina San Bernardo è costituita da due fabbricati posti l’uno di fronte all’altro a formare un cortile. Il fabbricato a ovest era destinato a residenze mentre quello a est era costituito dai rustici. Quest’ultimo è concluso da due torrette simmetriche a pianta quadrata destinate ad abitazioni.

Cascina san Bernardo diventa di proprietà del Comune di Milano dal 1965, mantenendo una vocazione orticola e zootecnica con allevamento di bovini.

Dagli anni Settanta perde la vocazione zootecnica mantenendo comunque quella orticola fino agli anni Novanta.

Nel 2015, tramite bando, è stata assegnata alla Società Umanitaria. Diventerà una fattoria e un luogo di formazione culturale, con attività per avvicinare bambini e ragazzi alla vita agricola con laboratori e corsi di formazione. Ora in ristrutturazione, non ha subito alcuna modifica strutturale dalle sue origini ad oggi. Gli interventi riguardano anche l’area esterna: è stato recentemente piantumato il “giardino dei frutti antichi”, sul retro della cascina e di fronte, dove giaceva un tempo, è stata ripristinata l’antica marcita.

La Cascina, ora in ristrutturazione, non ha subito alcuna modifica strutturale dalle sue origini ad oggi.